페이팔 마피아 — 한 장의 사진에서 시작된 제국

2007년, 포춘(Fortune) 매거진이 한 장의 사진을 실었다. 여섯 명의 남자가 갱스터 영화 포스터처럼 포즈를 취하고 있었다. 양복, 선글라스, 팔짱. 사진 아래 캡션: "PayPal Mafia." 이 사진에 나온 사람들이 세운 회사의 가치를 합치면 1조 달러가 넘었다. 이것은 피터 틸이 만든 팀에서 시작된 실리콘밸리 역사상 가장 영향력 있는 네트워크의 이야기다.

1. 독일에서 온 소년

피터 안드레아스 틸(Peter Andreas Thiel). 1967년 10월 11일 독일 프랑크푸르트에서 태어났다. 1세 때 가족이 미국으로 이민했다. 아버지 클라우스 틸은 화학 엔지니어였다. 가족은 클리블랜드, 남아프리카공화국, 나미비아를 거쳐 캘리포니아에 정착했다. 어린 시절을 여러 나라에서 보낸 이방인이었다.

틸은 어린 시절부터 두 가지에 몰두했다. 체스와 SF 소설.

체스에서는 미국 전국 13세 이하 랭킹 7위까지 올랐다. 그가 체스에서 배운 것은 단순한 전략이 아니었다.

"체스에서 이기는 방법은 상대가 예상하는 수를 두지 않는 것이다."

이 사고방식이 그의 투자 철학의 기반이 됐다.

SF 소설에서는 아이작 아시모프, 아서 C. 클라크, J.R.R. 톨킨을 탐독했다. 기존 세계의 규칙이 적용되지 않는 세계. 새로운 질서. 새로운 가능성. 그가 훗날 한 말.

"SF는 미래를 예측하는 것이 아니라 미래를 상상할 수 있는 허가증이다."

스탠포드 대학에서 철학과 학부를 졸업했다. 스탠포드 로스쿨에서 법학 박사(JD)를 받았다. 졸업 후 연방대법관 서기(clerk)에 지원했다. 미국 법률계에서 가장 명망 있는 포지션이었다. 탈락했다.

이 탈락이 그의 인생을 바꿨다.

"만약 대법관 서기가 됐다면, 저는 좋은 변호사가 됐을 겁니다. 그리고 그것으로 끝이었을 겁니다. 탈락한 것이 제 인생에서 가장 좋은 일이었습니다."

찰리 멍거가 변호사에서 투자자로 전환한 것처럼, 틸도 법조계에서 벗어나 다른 길을 찾기 시작했다.

2. 컨피니티와 일론 머스크

1998년, 31세의 틸이 실리콘밸리에서 컨피니티(Confinity)라는 회사를 공동 창업했다. 공동 창업자는 막스 레브친(Max Levchin), 루크 노섹(Luke Nosek).

컨피니티의 원래 사업 아이디어는 PDA(개인용 디지털 단말기)에서 암호화 결제를 하는 것이었다. 1998년에는 스마트폰이 없었다. 팜 파일럿(Palm Pilot) 같은 PDA가 첨단 기기였다. 이 아이디어는 잘 안 됐다. PDA 사용자가 너무 적었다.

그런데 팀원 중 한 명이 이메일로 돈을 보내는 기능을 실험했다. 이것이 의외로 빠르게 성장하기 시작했다. 특히 이베이(eBay) 판매자와 구매자 사이에서. 이베이에서 물건을 사고팔 때, 수표를 우편으로 보내는 대신 이메일로 결제하는 것이 훨씬 편했다.

틸은 즉시 피벗했다. PDA 결제에서 이메일 결제로. 서비스 이름을 페이팔(PayPal)로 바꿨다.

같은 시기, 길 건너편에서 비슷한 일을 하는 회사가 있었다. X.com. 창업자는 일론 머스크(Elon Musk). 27세. 남아프리카공화국 출신. 이미 Zip2라는 회사를 컴팩(Compaq)에 3억 달러에 매각한 경험이 있었다. X.com도 온라인 결제 서비스를 만들고 있었다. 두 회사가 같은 시장에서 경쟁하고 있었다.

2000년 3월, 두 회사가 합병했다. 합병 회사의 이름은 처음에 X.com이었다가 나중에 페이팔로 바뀌었다. 합병 후 CEO 자리를 놓고 틸과 머스크 사이에 갈등이 있었다. 머스크가 CEO였지만, 2000년 9월 이사회가 머스크를 CEO에서 해임하고 틸을 CEO로 선임했다. 머스크는 분노했다. 그러나 회사를 떠나지 않았다. 대주주로 남았다.

이 갈등이 중요한 이유가 있다. 틸과 머스크는 이후 20년간 실리콘밸리의 가장 강력한 두 인물이 됐다. 그리고 두 사람의 관계는 경쟁과 존중이 기묘하게 섞인 것이었다.

3. 닷컴 붕괴 속의 생존

2000년 3월, 나스닥이 무너지기 시작했다. 닷컴 버블의 붕괴. 실리콘밸리의 스타트업들이 매주 수십 개씩 문을 닫았다. 투자금이 말랐다. 소비자 인터넷 회사에 대한 신뢰가 바닥에 떨어졌다.

페이팔도 위기에 빠질 수 있었다. 그러나 틸의 팀은 한 가지를 가지고 있었다. 성장하는 매출.

닷컴 시대 대부분의 스타트업은 "사용자를 모으면 나중에 수익이 따라온다"는 모델이었다. 매출이 없었다. 페이팔은 달랐다. 결제가 일어날 때마다 수수료를 받았다. 이베이 거래량이 늘수록 페이팔의 매출이 늘었다. 실체가 있는 사업이었다.

틸은 닷컴 붕괴를 기회로 봤다. 경쟁사들이 쓰러지면서 페이팔의 시장 점유율이 오히려 올라갔다. 살아남은 자가 시장을 독식하는 구조.

2002년 2월, 페이팔이 나스닥에 IPO했다. 공모가 13달러. 시가총액 약 8억 달러. 그리고 IPO 5개월 뒤, 이베이가 페이팔을 인수하겠다고 제안했다. 인수가 15억 달러. 주당 23달러. 틸과 이사회는 수락했다.

35세의 틸이 이 거래에서 얻은 개인 수익: 약 5,500만 달러. 거액이었지만, 이것은 시작에 불과했다.

4. 한 장의 사진

2007년 9월, 포춘 매거진이 한 장의 사진을 실었다. 여섯 명의 남자가 갱스터 영화처럼 포즈를 취하고 있었다. 제목: "PayPal Mafia — The Most Influential Group in Silicon Valley."

이 사진에 나온 사람들, 그리고 사진에는 나오지 않았지만 페이팔 출신인 사람들. 그들이 페이팔 이후에 세운 회사들의 목록.

• 피터 틸 — 팔란티어(Palantir), 파운더스 펀드(Founders Fund). 페이스북 첫 외부 투자자.
• 일론 머스크 — 스페이스X, 테슬라. 그리고 나중에 트위터/X 인수.
• 리드 호프먼 — 링크드인(LinkedIn). 마이크로소프트에 262억 달러에 매각.
• 맥스 레브친 — 슬라이드(Slide), 어펌(Affirm). 핀테크의 선구자.
• 채드 헐리, 스티브 첸, 조드 카림 — 유튜브. 구글에 16.5억 달러에 매각.
• 데이비드 색스 — 야머(Yammer). 마이크로소프트에 12억 달러에 매각. 이후 크래프트 벤처스.
• 키스 라보이스 — 스퀘어(Square/Block), 오픈도어(Opendoor).
• 제레미 스토플만 — 옐프(Yelp).
• 루크 노섹, 켄 하워리 — 파운더스 펀드 공동 창업.

한 회사의 초기 멤버 약 20명에서 이 모든 것이 나왔다. 테슬라, 스페이스X, 링크드인, 유튜브, 팔란티어, 옐프, 어펌. 이 회사들의 가치를 합치면 2020년대 기준으로 수조 달러에 달했다.

왜 한 회사에서 이렇게 많은 성공한 창업자가 나왔는가.

5. 페이팔 마피아의 비밀

이 질문에 대해 틸 자신이 답한 적이 있다.

"페이팔의 초기 팀은 한 가지 공통점이 있었습니다. 우리는 전부 이상한 사람(misfit)이었습니다. 정상적인 경력을 가진 사람이 거의 없었습니다. 우리는 대기업에서 일한 적이 없었습니다. 우리는 기존의 방식이 옳다고 생각하지 않았습니다."

그가 말한 페이팔 문화의 핵심은 세 가지였다.

첫째, 극단적으로 똑똑한 사람만 뽑았다. 틸은 채용에 광적이었다. 페이팔의 초기 직원 대부분이 스탠포드, MIT, 일리노이 대학(컴퓨터사이언스 명문)에서 왔다. 그러나 학벌만 본 것은 아니었다. 틸이 면접에서 자주 한 질문이 있다. "대부분의 사람이 동의하지 않는, 당신만의 중요한 진실은 무엇입니까?(What important truth do very few people agree with you on?)" 이 질문에 독창적으로 답할 수 있는 사람만 뽑았다.

둘째, 전쟁터 같은 환경. 2000-2002년의 페이팔은 매일이 전쟁이었다. 닷컴 버블 붕괴, 사기 거래와의 전쟁, 이베이와의 경쟁, 내부 CEO 교체. 살아남기 위해 극한의 속도로 문제를 풀어야 했다. 이 경험이 팀 전체의 실행력을 극단적 수준으로 끌어올렸다.

셋째, 서로에 대한 신뢰. 전쟁을 함께 겪은 사람들은 평생 연결된다. 페이팔 매각 후 이 팀원들은 서로의 새 회사에 투자하고, 서로의 이사회에 앉고, 서로에게 조언했다. 틸이 팔란티어를 세울 때 페이팔 동료들이 투자했다. 머스크가 테슬라를 키울 때 페이팔 네트워크가 도왔다. 유튜브의 첫 투자자 중 하나가 페이팔 출신이었다.

이것이 "마피아"라는 별명이 붙은 이유다. 혈연이 아니라 전쟁의 유대로 묶인 네트워크.

6. 파운더스 펀드

2005년, 틸은 파운더스 펀드(Founders Fund)를 설립했다. 벤처 캐피탈 펀드. 이름부터 의도적이었다. "창업자의 펀드." 틸의 투자 철학을 담은 이름이었다. 그가 기존 벤처 캐피탈(VC)에 대해 가진 불만은 이랬다.

"기존 VC들은 창업자를 교체 가능한 부품으로 취급합니다. 회사가 성장하면 '전문 경영인'을 데려와서 창업자를 밀어냅니다. 이것이 실리콘밸리의 가장 큰 실수입니다. 위대한 회사는 위대한 창업자가 만듭니다. 창업자를 지키는 것이 가장 중요한 투자 원칙입니다."

파운더스 펀드의 모토: "We wanted flying cars, instead we got 140 characters." (우리는 하늘을 나는 자동차를 원했는데, 140글자(트위터)를 받았다.) 기존 VC들이 소셜 미디어 앱 같은 "사소한 혁신"에만 투자하는 것에 대한 비판이었다.

파운더스 펀드는 다른 VC가 안 하는 곳에 투자했다. 스페이스X (로켓), 팔란티어 (정보기관 데이터 분석), 에어비앤비 (초기), 스포티파이 (초기), 스트라이프 (결제). 그리고 페이스북.

7. 틸의 투자 원칙

파운더스 펀드의 투자 원칙은 일반적 VC와 근본적으로 달랐다. 틸이 정리한 핵심 원칙.

1. 독점을 찾아라

틸에게 좋은 회사란 경쟁이 없는 회사다. 경쟁이 치열한 시장에서 이기는 것이 아니라, 경쟁 자체가 없는 시장을 만드는 회사. 구글이 검색 시장을 독점한 것처럼. 페이스북이 소셜 네트워크를 독점한 것처럼. 독점 기업은 가격 결정력이 있고, 이익률이 높고, 장기적으로 가치가 올라간다. 이것은 멍거가 씨즈 캔디에서 본 것과 같은 원리였다. 다만 틸은 이것을 소비재가 아니라 기술 기업에 적용한 것이다.

2. 10배를 만들어라

틸의 기준: 기존 솔루션보다 10배 나은 것을 만들어야 한다. 2배, 3배 나은 것은 부족하다. 2-3배 개선은 고객이 기존 습관을 바꿀 만큼 충분하지 않다. 10배 개선이어야 고객이 움직인다. 페이팔이 수표 우편보다 10배 빨랐던 것처럼.

3. 창업자를 봐라

틸은 시장이나 기술보다 창업자를 먼저 봤다. 그가 찾는 창업자의 특성: 약간 미친 것. 기존 방식에 동의하지 않는 것. 자기만의 진실을 가진 것. 그가 면접에서 물었던 그 질문. "대부분의 사람이 동의하지 않는, 당신만의 중요한 진실은?"

8. 이 일화가 우리에게 남긴 세 가지 교훈

첫째, 네트워크는 가장 오래가는 자산이다

페이팔의 15억 달러 매각은 끝이 아니라 시작이었다. 그 팀에서 나온 회사들의 가치가 수조 달러에 달한다. 돈은 사라질 수 있지만, 함께 전쟁을 겪은 사람들과의 네트워크는 사라지지 않는다. 리버모어에게 없었던 것, 멍거가 버핏에게 준 것, 이것이 페이팔 마피아에서 가장 극적으로 증명됐다. 당신이 투자자든 창업자든 직장인이든, 당신 주변의 사람들이 장기적으로 가장 큰 자산이다.

둘째, 실패가 방향을 바꿔준다

틸이 대법관 서기에 떨어지지 않았다면 실리콘밸리에 오지 않았을 것이다. 컨피니티의 PDA 결제가 실패하지 않았다면 페이팔이 탄생하지 않았을 것이다. 멍거가 변호사 생활에 만족했다면 버핏을 만나지 못했을 것이다. 린치가 아버지를 잃지 않았다면 골프장 캐디를 하지 않았을 것이다. 실패와 거절이 더 좋은 방향을 열어주는 경우는 생각보다 많다.

셋째, "대부분의 사람이 동의하지 않는 진실"을 찾아라

틸의 면접 질문은 투자에도 적용된다. 시장의 대다수가 동의하는 관점에 베팅하면 수익이 작다. 이미 가격에 반영돼 있으니까. 대다수가 동의하지 않는 관점에 베팅하고, 그것이 옳다면 수익이 크다. 버리의 빅쇼트가 그랬다. 키스 길의 게임스탑이 그랬다. 소로스의 영란은행이 그랬다. 모두가 동의하는 투자에는 초과 수익이 없다.

9. 2002년의 끝에서

2002년 10월. 이베이에 대한 페이팔 매각이 완료됐다. 35세의 피터 틸은 5,500만 달러를 손에 쥐었다.

그의 페이팔 동료들도 각자의 몫을 받았다. 머스크는 약 1억 6,500만 달러. 레브친, 호프먼, 색스, 각각 수천만 달러. 이 돈을 들고 그들은 각자의 길로 갔다. 머스크는 로켓과 전기차로. 호프먼은 비즈니스 소셜 네트워크로. 헐리와 첸은 동영상 플랫폼으로.

틸은 세 방향으로 동시에 갔다. 팔란티어 창업. 파운더스 펀드 설립. 그리고 2004년 여름, 하버드 기숙사에서 온 20세 청년과의 만남.

그 청년의 이름은 마크 저커버그였다. 그리고 그 만남에서 오간 금액은 50만 달러였다.

50만 달러가 어떻게 10억 달러가 됐는지는 다음 화의 이야기다.

다음 화 예고

〈50만 달러의 페이스북 — 실리콘밸리 역사상 최고의 베팅〉

2004년 여름, 피터 틸이 20세의 마크 저커버그를 만났다. 기숙사에서 만든 웹사이트에 50만 달러를 투자했다. 8년 뒤, 그 50만 달러가 10억 달러가 됐다. 2,000배. 세상에서 가장 비싼 50만 달러의 이야기.

자료 출처

• Peter Thiel & Blake Masters, 『Zero to One』 (2014)
• Jimmy Soni, 『The Founders: The Story of PayPal and the Entrepreneurs Who Shaped Silicon Valley』 (2022)
• Fortune Magazine, "PayPal Mafia" 특집 (2007)
• Eric M. Jackson, 『The PayPal Wars』 (2004)
• Max Chafkin, 『The Contrarian: Peter Thiel and Silicon Valley's Pursuit of Power』 (2021)