드롭박스 창업자 앤드루 휴스턴 CEO가 전환 기간을 거쳐 사임한다. 후임으로 핵심 제품 담당 GM 아슈라프 알카르미가 공동 CEO로 먼저 오른 뒤 단독 대표로 취임할 예정. 주가는 발표 당일 1% 이상 하락.
드롭박스가 5월 26일(현지시간) 창업자 겸 CEO 앤드루 휴스턴이 전환 기간을 거쳐 물러난다고 공식 발표했다. 후임으로 핵심 제품 부문 GM(제너럴 매니저) 아슈라프 알카르미가 공동 CEO로 먼저 오른 뒤 단독 대표 자리를 이어받는다. 휴스턴은 이사회 의장(Executive Chairman)으로 자리를 옮긴다. 이날 드롭박스 주가는 시장에서 1% 이상 하락했으며, 연초 대비로는 이미 3% 이상 내려와 있다.
알카르미는 2024년 드롭박스에 입사해 파일 공유·전자서명 툴 사인(Sign)·문서 플랫폼 독센드(DocSend) 등 핵심 제품군을 총괄해 왔다. 드롭박스 합류 전에는 비메오(Vimeo), 아마존, 메타 플랫폼에서 제품 리더십 역할을 맡았다. 비교적 짧은 재직 기간에도 내부자로 분류된 만큼 이사회가 이미 AI 전환 전략의 실행자로 그를 낙점한 것으로 해석된다.
알카르미는 승계 발표와 함께 "AI가 가능성의 지평을 바꾸고 있다. 고객들은 훨씬 빠르고, 더 스마트하며, 실제 업무 방식에 맞춰 구축된 드롭박스를 만나게 될 것"이라고 밝혔다. 드롭박스는 이와 함께 구글 크롬 부문 VP 출신 마이클 토레스를 최고제품책임자(CPO)로 영입했다. 토레스는 아마존 킨들 제품 총괄도 역임했으며 7월 7일부터 업무에 합류할 예정이다.
이번 교체는 단순한 세대 교체를 넘어 복합적인 압력에 대한 대응으로 읽힌다. 2025년 3월 월스트리트저널은 행동주의 투자자 하프문 캐피털(Half Moon Capital)이 드롭박스에 창업자에게 막강한 의결권을 부여하는 이중 주식 구조(Dual-Class Structure) 폐지를 요구하고 있다고 보도했다. 이중 주식 구조 유지가 주주 가치를 훼손한다는 논리였다.
클라우드 스토리지 시장에서 구글 드라이브, 마이크로소프트 원드라이브, 박스(Box) 등과의 경쟁이 심화된 것도 배경이다. 드롭박스는 AI 기반 문서 관리·협업 플랫폼으로 포지셔닝을 바꾸고 있지만, 주가는 2021년 고점 대비 여전히 큰 폭으로 낮다. 휴스턴이 물러나는 대신 이사회 의장으로 남는다는 점은 완전한 결별이 아닌 '관리된 전환'임을 보여준다.
CEO 교체 발표 직전인 5월 초 드롭박스는 1분기(2026) 매출 6억 2,950만 달러를 기록해 시장 컨센서스(6억 2,060만 달러)를 상회했다. 실적 자체는 견조하다는 평가지만, 클라우드 스토리지 시장에서 장기 성장 내러티브 재건이 관건이다. 신임 CEO 알카르미와 CPO 토레스의 AI 제품 전략이 하반기 투자자 설득의 핵심이 될 전망이다.
드롭박스는 국내 투자자에게 중소형 미국 SaaS 종목으로 분류된다. 창업자 CEO 교체는 단기적으로 불확실성 프리미엄으로 작용해 주가 변동성이 확대될 수 있다. 그러나 행동주의 압박 해소(이중 주식 구조 개혁 가능성 상승), AI 전략 실행력 제고라는 측면에서 중장기 재평가 가능성도 열려 있다. 직접 투자보다는 SaaS·클라우드 ETF를 통한 분산 노출이 리스크 관리 측면에서 유리할 수 있다.
드롭박스 (나스닥: DBX) — 파일 공유·협업 SaaS, 창업자 CEO 교체 후 AI 전환 국면 박스 (뉴욕증권거래소: BOX) — 엔터프라이즈 콘텐츠 관리 경쟁사 IGV — iShares Expanded Tech-Software Sector ETF (SaaS 전반 노출) WCLD — WisdomTree Cloud Computing Fund (클라우드 SaaS 분산 투자)
아니다. 사임 후 이사회 의장(Executive Chairman)으로 남는다. 완전한 결별이 아니라 경영 일선에서 한 발 물러나는 '관리된 전환' 구조다.

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2024년 드롭박스에 입사해 파일 공유, 전자서명 툴 사인, 문서 플랫폼 독센드 등 핵심 제품을 총괄했다. 이전에는 아마존, 메타, 비메오에서 제품 리더십 역할을 역임했다.
발표 당일 1% 이상 하락, 연초 대비 -3% 수준. 창업자 CEO 교체 불확실성이 단기 부담이지만, 행동주의 투자자 요구인 이중 주식 구조 개혁 가능성이 높아졌다는 점은 중장기 긍정 요인이 될 수 있다.
구글 드라이브, 마이크로소프트 원드라이브 대비 시장점유율이 밀리는 건 사실이다. Q1 2026 매출 6억 2,950만 달러로 컨센서스를 상회했지만, AI 기반 제품 전략으로 차별화를 입증해야 하는 숙제가 남아 있다.

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